Johnny Depp nei panni di James "Whitey" Bulger, da teppista di strada a colonna portante della mafia irlandese a Boston negli anni '90.

Dopo continue soste in galera, James trova il modo di salire i gradini della malavita grazie a un accordo con agenti dell'FBI, ai quali vende informazioni su esponenti della mafia italiana in cambio del campo libero per la sua ascesa.
Uno degli agenti è un suo amico di infanzia, John Connolly. Uno dei fratelli di Bulger è interpretato da Guy Pearce.

Al momento della sua cattura, nel 2011, Whitey era nella Top Ten della lista dei ricercati dall'FBI; la taglia sulla sua testa era inferiore solo a quella su Osama.

Script di Mark Mallouk e Jez Butterworth, basato sul libro Black Mass: Whitey Bulger, The FBI, And A Devil's Deal del reporter del Boston Globe Dick Lehr e del premio Pulitzer Gerard O'Neill.